Сын известного российского футболиста начал играть в футбол с 6 лет в школе хихонского «Спортинга». Затем его отец Дмитрий Черышев перешел в «Бургос», и Денис продолжил играть в местной футбольной школе.
В 10 лет его перевели в команду, где играли ребята на три года старше. Неудивительно, что Дениса приметил тренер детской сборной региона Кастилья-и-Леон и пригласил на серьезный турнир в Мадрид. Денис ярко проявил себя и заслужил приглашение мадридского «Реала».
Таким образом, с 11 лет Денис выступает за один из лучших клубов мира. Ради сына Дмитрий отказался от завершения игровой карьеры на родине и также обосновался в Мадриде. В 2003 году юношеский «Реал» выиграл клубный чемпионат Европы, а россиянин увез с собой приз лучшего снайпера турнира.
В 15 лет Дениса взяли в юношескую команду 16-летних реаловцев, «Хувенил С». Черышев играет на позициях нападающего и левого полузащитника, унаследовал от отца скорость и по признанию специалистов имеет лучшую, чем у Дмитрия, технику.
Контракт с «Реалом» будет действовать до 2010 года, поэтому убеждать мадридский клуб в своей пользе Денису нужно в каждой игре и на каждой тренировке. Пока у Дениса есть все шансы пробиться в первую команду: в командах своего возраста он всегда был одним из лидеров.
